「退職を切り出したいのに、勇気が出ない…」
「退職のタイミングがわからず、ずるずると先延ばしにしてしまう…」
「自分が辞めたら周りに迷惑をかけてしまうのでは…」
退職を決意したものの、なかなか言い出せずに悩んでいませんか?
ぼくは5年間も退職を迷い続け、心が折れそうになりながらも、最終的には円満退職を実現できました。
この記事では、以下のような退職を切り出すための具体的な方法をお伝えします。
・退職を切り出せない6つの心理的ブロックとその対処法
・退職を切り出す前に必要な準備リスト
・上司への退職の伝え方と会話例
・退職後のキャリアプラン設計方法
この記事を読み終えることで、「退職をスムーズに切り出せる」だけでなく、「次のキャリアへの希望」も見えてくるはずです。
悩む時間を減らし、新しいキャリアへの一歩を踏み出せるよう、詳しく解説していきます!
退職を切り出す勇気が出ない人へ
まず、退職する勇気が出ない人は〝転職する人はすごく多い〟という事実を知ってほしいです。
実際に総務省の労働力調査によると、2021年には290万人が転職しています。
290万人が転職しているので、転職は決して珍しいことではないことを理解しておきましょう。
退職を切り出す勇気が出ない理由6つ
まずは、退職を切り出す勇気が出ない理由を解説します。内容は、以下の通り。
1.周りの目がどうしても気になる
2.上司が怖い
3.タイミングがない
4.退職は良くないことだと思っている
5.周囲への罪悪感
6.嫌われてしまう
順番に見ていきましょう。
1.周りの目がどうしても気になる
1つ目は、周りの目をどうしても気にしてしまうことです。
親や友達、周りの人達にどう思われるのだろう?と、気になってしまいますよね。
周りの目は、どうしても気にしてしまう人が多いようですが、誰でも湧く感情だと思って受け入れましょう。
2.上司が怖い
2つ目は、上司が怖くて切り出せないことです。
上司が怖い人の場合、言い出せないですよね。
どういう反応が返ってくるのだろう?と恐怖に感じてしまいます。
上司が怖くて切り出せない人は、退職代行を使うことをオススメします。
詳しく知りたい方は【100%辞めれる】工場を即日辞めたい人にオススメの退職代行3選をどうぞ。

3.タイミングがない
次は、タイミングがないことです。
常に忙しそうだし、「退職の話なんてできるわけない・・・」と思ってしまいますよね。
ぼくもやめるとき、タイミングはめちゃくちゃ気にしていました。
しかし、タイミングは作るしかありません。昼休み直前や、夕方の時間帯を狙いましょう。
4.退職は良くないことだと思っている
次は、退職はよくないことだと思っているパターンです。
日本は、長期間同じ職場で働くことが美徳とされている傾向にありますからね。
しかし、やめるのは、成長と新しい機会を求める正当な理由です。
よくないことだと考えてしまいがちですが、気にする必要はありません。
5.周囲への罪悪感
「周りの人へ迷惑をかけてしまう」と考えてしまう人もいます。
自分がやめてしまうことで、残った人たちがカバーしなければならないから申し訳ない。と。
謝罪と感謝の気持ちを込めて、引継きをしっかりすることしかできることはありません。
6.嫌われてしまう
最後は、嫌われたくないという理由です。
仲のいい同僚や先輩、後輩には嫌われたくないですよね。
ぼくも同じことを考えましたが、実際は嫌われないです。嫌われるとしたらなにか別な問題があると思います。
退職を切り出す勇気がないまま働き続けることのデメリット3選
退職を切り出せずに何日も過ぎていくと、短期的に安心感を得られるかもしれません。しかし、長期的にはデメリットがあります。
ここでは、このまま働き続けた場合のデメリットについて紹介します。
1.精神的につらい状態が続き、体を壊す
2.転職が不利になる
3.死ぬとき確実に後悔する
順番にみていきましょう。
1.精神的につらい状態が続き、体を壊す
1つ目は、精神的につらい状態が続いてしまうことです。
長い期間、つらい状態が続いてしまうことで、長期的にわたってストレスが体をむしばみ、最終的には体を壊してしまいます。
実際に、うつ病で退職した後輩に話を聞きましたが、「常に、不安な精神状態が続く」そうです。心を壊してしまってからでは遅いのです。
2.転職が不利になる
転職は、歳を重ねるほど不利になります。
理由はシンプルです。企業は若い人の方が欲しいから。
ですので、とにかく行動ははやいほうがいいです。
遅ければ遅いほど、良い求人があるタイミングを逃しますし、人生の時間は過ぎていきます。
3.死ぬとき確実に後悔する
最後は「死ぬとき確実に後悔する」ことです。一番のデメリットと言っても過言ではありません。
ぼくは、死ぬときは「いい人生だった」と思って死にたいです。
やめる前は「このままの人生だと確実に後悔する」と確信があったので、勇気をだして踏み切りました。
退職後の未来をイメージする
ぼくは、退職を決意する前に未来をイメージすることが、最も重要だと確信しています。
実際にぼくは5年間退職を迷っていましたが、具体的な未来像を描いたことで、前を向いて進む決意ができました。
ここでは、退職後の未来をイメージする方法について解説します。
1.具体的なキャリアプランの立て方
2.新しい職場での目標設定
それでは、具体的な方法を紹介していきますね。
1.具体的なキャリアプランを描く
退職後のキャリアプランは、具体的に描けば描くほど実現可能性が高まります。
ぼくの場合、まず3年後になりたい姿を書き出すことから始めました。
「WEBマーケティングのスペシャリストとして、月収50万円を稼ぐ」という具体的な目標を設定し、そこから逆算して必要なステップを整理したのです。
このように、具体的な未来を描くことで脳が自分を動かしてくれるんですよね。
2.新しい職場での目標をたてる
退職後の新しい職場では、どうしたいのか?と、目標を持つことが行動の鍵となります。
ぼくの場合、転職先では「今の職場でやってしまった過ちは、次の職場では繰り返さないぞ」と心機一転の気持ちでいました。
その結果、スタートダッシュを切ることができ、やりがいを持って仕事に取り組めています。
このように、新しい環境での具体的な目標を持つことで、自分を動かすことができるんですよね。
退職を切り出す勇気を手に入れる方法6つ
次は「退職を切り出す勇気」を手に入れる方法をお伝えします。
1.自分がいなくても会社は回る
2.退職してしまえばもう関わることはない
3.退職することは逃げではない
4.名言を頭の中に刻む
5.今この瞬間も人生の時間は減っていってると自覚する
上記の考え方を身につけ、切り出すことができるメンタルを手に入れましょう。
1.自分がいなくても会社は回る
1つ目は「あなたがいなくても会社は回る」ことです。
会社は、あなたが抜けてもやるしかないから。
実際ぼくがやめるときも、ぼくしかできない業務はたくさんありました。やめた数ヶ月後に同僚と話しましたが「なんとかやってるよ」と言っていました。
繰り返しますが、会社はどうにかするしかないので絶対に大丈夫です。
2.退職してしまえば、もう関わらない
次は「退職してしまえば、もう関わらない」と考えることです。
退職してしまえば、今働いている人とは関わることはありません。
「もう関わることはない」と考え、勇気をだしましょう。
3.退職は逃げではない
3つ目は「逃げではない」ことを自覚することです。
退職は、自己成長のための積極的な行動です。
自分に合わない環境から離れ、よりよい環境で活躍の場を求めるのは良いことです。
4.名言を頭の中に刻む
ここでは、ぼくがやめるときに心に刻んでいた偉人の名言を紹介します。
何も恐れない人間はいない。恐ろしいと感じながらも前に進む人間がいるだけだ。 – ネルソン・マンデラ
怖くない人なんていないんです。
怖いと思っているけど、みんな前に進むんです。ぼくもめっちゃ怖かったです。でも、勇気をだして退職を切り出しました。
5.今この瞬間も人生の時間は減っていってると自覚する
人生は有限です。無限じゃないです。こうしている間にも寿命は縮まっています。
ぼくも、あなたも、親も友達もみんな、人生の終わりがきます。
迷っている時間ほど、ムダなことはありません。
退職を切り出す前の準備チェックリスト
ぼくは、退職の意思を伝える前に、準備を整えておくことが極めて重要だと考えています。
その理由は、一度退職を切り出すと、精神的にも時間的にも余裕がなくなることが多いからです。
実際にぼくが退職した時は、事前の準備が不十分で慌ててしまいました。
退職届の書き方を調べたり、大量の書類を整理したりと、最後の1ヶ月はかなり大変でした。この経験から、前もって準備をしておくことの大切さを痛感しています。
だからこそ、スムーズな退職のためには、以下のような準備を整えることをおすすめします。
ここでは、退職を切り出す前に必要な準備項目を解説します。
1.必要書類の確認と準備
2.引き継ぎ資料の作成
3.個人所有物の整理
4.退職金や保険の確認事項
ぼく自身、準備不足で苦労した経験があるので、見落としがちなポイントを詳しく説明していきます。
1.必要書類の確認と準備
退職時に必要な書類は、会社によって異なるため、事前確認が不可欠です。
以下の書類は必ず事前に確認しておくことをおすすめします。
・退職願や退職届の書き方の確認
・源泉徴収票や雇用保険被保険者証の保管場所の確認
・各種証明書の発行依頼方法の確認
・その他あなたの会社が必要な書類の確認
2.引き継ぎ資料の作成
スムーズな引き継ぎのために、引き継ぎ書の作成は必須です。
ぼくは退職時、日々の業務を細かく記録していたノートを基に、詳細な引き継ぎ資料を作成しました。
特に注意が必要な取引先との対応方法や、トラブル時の対処法なども含めました。
しっかりとした引き継ぎ資料を用意することで、円滑な退職が可能になるので、手を抜かずにやりましょう。
3.個人所有物の整理
会社に置いてある私物の整理は、計画的に進める必要があります。
ぼくの時は、13年分の私物が机やロッカーに溜まっており、整理に予想以上の時間がかかりました。
特に、USBメモリやノートPCなど、会社の情報が含まれる可能性のあるものは、慎重に確認する必要がありました。
そのため、以下のような段階的な整理をおすすめします。
・不要な書類や私物の廃棄
・デジタルデータの仕分けと必要なものの保存
・会社の備品と私物の区別
4.退職金や保険の確認事項
退職金や各種保険の手続きは、早めの確認が重要です。
退職後に慌てて確認することになり、健康保険の切り替えで一時的に無保険状態になるなんてこともありえます。事前に確認しておけば、このような事態は防げるのでしっかりやりましょう。
このように、退職前には必ず以下の項目を確認しておくことをおすすめします。
・退職金の金額と受け取り時期
・健康保険の切り替え手続き
・年金の継続方法
・失業保険の申請方法
退職を切り出す具体的なタイミング選び
ここでは、退職を切り出すベストなタイミングについて解説します。
1.1日の中でのベストタイミング
2.週間・月間でのベストタイミング
3.プロジェクトサイクルを考慮した時期選び
実際に退職を経験した後に「あのタイミングで良かった」と実感できた具体例を紹介していきます。
1.1日の中でのベストタイミング
退職を切り出すなら、午後3時以降がベストです。
ぼくの場合、午後4時頃を狙って「少しお時間をいただけますでしょうか」と声をかけました。
上司は比較的落ち着いた様子で話を聞いてくれ、ゆっくり話し合いができました。
このように、1日の終わりに近い時間帯を選ぶことで、円滑な会話が期待できますよ。
2.週間・月間でのベストタイミング
月末を避けた週末が、最も話を切り出しやすい時期です。
ぼくは月の第2週の金曜日を選びました。
月初の混乱も落ち着き、月末の繁忙期まで余裕がある時期だったため、上司も冷静に対応してくれました。
このように、組織全体のリズムを考慮したタイミング選びが重要です。
3.忙しい時期を考慮した時期選び
大切なのは、忙しい時期を避けることです。
ぼくの場合、空気を読まずに忙しい時期に言ってしまったのですが⋯。
以下のようなタイミングを狙うと、円満な退職が期待できます。
・長期プロジェクトの節目
・四半期や半期の区切り
・繁忙期を避けた比較的落ち着いている時期
できるだけ、忙しい時期は避けましょう。
とはいえ、落ち着くタイミングがわからなかったり、そんなタイミングいつくるかわからない」なんて状況にある人は、切り出してしまいましょう。
「こんな忙しい時期に申し訳ないのですが⋯」と言えば大丈夫です。
そうするしかありません。
自分の人生を一番に考えて下さい。
勇気をだして退職を切り出す方法2つ
前項でマインドを頭に刻んだら、あとはたったの2ステップです。
1.勇気を出して声を掛ける
2.退職を伝える
さっそくみていきましょう。
1.勇気を出して声を掛ける
やることは「声をかける」だけです。
そんなの当たり前じゃんと思われるかもしれません。
ポイントは「声さえかけれれば、あとは勝手に進んでいく」ということです。
声のかけ方、伝え方、言葉、相手の反応は一切気にしないでください。集中すべきは「声をかけてしまう」ことです。
「少しお時間よろしいでしょうか?」と言うことだけに集中しましょう。
2.退職を伝える
声をかけることに成功したら、もう退職を告げるしかありません。
退職の意志をつたえましょう。
伝える際のポイントは、以下のとおりです。
引き止めにくい理由にする
【OK】参考例
・今働いている会社では実現できない◯◯分野で挑戦したい気持ちが強くなった
・もともとやりたかった◯◯に挑戦したい
決してネガティブな理由や、あいまいな理由にしない
【NG】参考例
・会社の〇〇が不満
・次は決まってないけど、なんかやりたいと考えています。
ここまで言えれば、あとは会社のルールに基づき手続きを進めていくだけです。
やめたい人が退職に必要なアクションは以下の記事で紹介しています。
退職を切り出す際の具体的な会話例
ぼくは、「誠意」と「明確さ」のバランスが、退職の伝え方で最も重要だと考えています。
そこで、スムーズな退職交渉のための具体的な会話例をお伝えします。
1.上司との基本的な会話の流れ
2.想定される質問への返答例
3.NGワードと推奨フレーズ
ぼくが実際の退職面談で経験した会話をもとに、効果的なコミュニケーション方法を紹介していきます。
1.上司との基本的な会話の流れ
退職の会話は、必ず3つのステップで進めるようにしましょう。
ぼくの経験では、以下のような流れで話を進めると、スムーズに意図が伝わりました。
・「お時間をいただけますでしょうか」と切り出し、適切な場所へ移動
・「これまでの経験を活かし、新しいキャリアにチャレンジしたい」と意図を明確に伝達
・「○月○日付での退職を希望させていただきたいです」と具体的な希望を提示
このように、明確な意図と具体的な希望を順序立てて伝えることが重要です。
2.想定される質問への返答例
上司からの質問に対する返答は、事前に準備しておくべきです。
ぼくが実際に経験した質問と、効果的だった返答例を紹介します。
【理由を問われた場合】
「WEBマーケティングの分野で、より専門的なスキルを磨きたいと考えております」
【引き止めを受けた場合】
「ご配慮ありがとうございます。しかし、新しい環境での挑戦を決意いたしました」
【時期の再考を求められた場合】
「プロジェクトの区切りに合わせて考えました。引き継ぎもしっかり行わせていただきます」
3.NGワードと推奨フレーズ
言葉選びひとつで、退職時の印象は大きく変わります。
以下のような言葉の使い分けを心がけてください。
【NGワード】
・「もう耐えられない」
・「会社に不満がある」
・「どうしても辞めたい」
・「考え直す余地はない」
【推奨フレーズ】
・「新しい挑戦をさせていただきたい」
・「経験を活かして成長したい」
・「この決断に至るまで、十分に考えました」
・「ご指導いただいた経験を、次のステップで活かしていきたい」
このように、前向きで建設的な表現を選ぶことで重要です。
どうしても退職を切り出す勇気が出ないときは
「それでもやっぱり退職を切り出す勇気が出ない・・・」そんな人は、手段はひとつです。退職代行を使いましょう。
退職代行を使うメリットは以下のとおりです。
・直接伝えずに退職できる
・面倒くさい手続きをすべてやってもらえる
・トラブルが起きてもすべて対応してもらえる
勇気がどうしても出ない人は、迷わず退職代行を使いましょう。
✔オススメの退職代行3選
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よくある質問と回答
ここでは、退職を考えている方からよく寄せられる質問について解説します。
1.退職日はいつにすべきか
2.退職金の計算はどうすればいいのか
3.有給消化はどこまで認められるのか
ぼく自身が退職時に悩んだ点について、実際の経験をもとに回答していきますね。
Q.退職日はいつにすべきか
A.退職日は、給与の締め日に合わせることをおすすめします。
ぼくの場合、月末締めの会社だったので、余裕を持って1ヶ月前に申し出て、月末での退職を選びました。これにより、給与計算や社会保険の手続きもスムーズに進みました。
以下のポイントを考慮して退職日を決めましょう。
・給与の締め日
・社会保険の切り替えのタイミング
・引き継ぎに必要な期間
・次の就職先の入社日
Q.職金の計算はどうすればいいのか
A.退職金の計算方法は、就業規則に明記されているはずです。
ぼくは人事部に直接相談して、以下の項目を確認しました。
・基本的な退職金の計算式
・勤続年数のカウント方法
・特別加算の有無
・支給時期と支給方法
自分で概算を出しておくことで、実際の金額提示時にも冷静に判断できます。
Q.有給消化はどこまで認められるのか
A.有給休暇は法律で認められた権利ですが、会社との関係性を考慮することが重要です。
ぼくの経験では、退職日の1ヶ月前までに、以下の点について上司と相談しました。
・残っている有給日数の確認
・業務の引き継ぎスケジュール
・チームへの影響
・有給消化の希望日数
結果的に、引き継ぎ期間を考慮しながら、残りの有給休暇の半分程度を使うことができました。
このように、会社との良好な関係を維持しながら、有給休暇を適切に消化することが可能です。
まとめ 〝行動〟しよう
ここまで、退職を切り出す勇気が湧かない人に向けて対処法を紹介してきました。
要点は以下のとおりです。
・退職を言い出せない気持ちの整理の仕方
・スムーズな退職のための準備と手順
・上司への効果的な伝え方のコツ
・退職後のキャリアの描き方
ぼくは辞めると決断してから退職まで5年もの間、退職への一歩を踏み出せずにいたんです。
でも、あの日勇気を出して退職を切り出せたことで、ぼくの人生は変わったんです。
今では、自分の得意分野を活かした仕事にチャレンジして、なにより、朝起きるのが楽しみになりました!
ぼくが抱えていた「不安」も「後悔」も、一歩踏み出した瞬間から「わくわく」に変わっていったんです。
きっと、あなたにも同じように前に進む力があるはずです。
時間は有限
考えてみてください。 人生の時間って、限られてるじゃないですか。
今この瞬間も、大切な時間は過ぎていっています。
自分が「イヤだな」って感じてる時間って、めちゃくちゃもったいない時間ですよね?
命は時間は決まっているのに、ずっと「イヤだ」と思い続けるって。
あまりにもったいない。
今日、この記事を読んでるあなたなら、きっと一歩を踏み出すことができるはずです。
新しい一歩を踏み出せた人だけが、新しい景色を見ることができるんです。
あなたが円滑に退職できることを心から祈ってます。
頑張ってください。
最後に
最後にもう一つ。
繰り返しになりますが、「どうしても勇気が出ない」「どうしても体が動かない」人もいると思います。
ぼくがそうでしたから。
死ぬほどわかります。
簡単に動けませんよね。
そんなときはやはり退職代行を使ってしまいましょう。
これまで説明してきた記事の内容のうち、自分でできる部分はこっそり進めて、あとは任せるだけです。
LINEさえしてしまえば勝ちです。
簡単なスマホの操作だけで、自分の意志力関係なく、人生を前に進めることができます。
退職代行はそこまで各社大差はありません。
どこにするか迷ったらぼくが厳選した以下の退職代行が間違いないかと思います。
やるなら「今」「5分だけ」行動し、人生を切り開きましょう。
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